Cerita tentang westlife berawal pada tahun 1996 di Sligo, sebuah kota kecil di sebelah utara Irlandia. Tiga orang remaja, Shane Filan, Kian Egan, dan Mark Feehily yang sering aktif dalam kegiatan teater di Ummerhill College. Ketiga orang remaja tersebut mendapat peran utama dalam sebuah drama Grease dan penampilan mereka itu menjadi batu loncatan yang besar. Pada suatu malam setelah pertunjukan, ketika mereka latihan vocal sambil bercanda, tiba-tiba Mary McDonagh mendekati mereka dan berkata "saya ingin kalian membentuk sebuah band". Setelah itu mereka mulai membawakan lagu-lagunya "take that", sebuah band yang mega populer di pertengahan tahun 90-an. Ketika mau diberi nama, Mary memberikan sebuah nama yang sangat aneh yaitu "6 As 1" (Kian, Shane, Mark dan 3 orang penyanyi muda lainnya). Awal tahun 1997, mereka berenam mulai tampil di teater-teater di Sligo dan banyak orang yang langsung ngefans dengan grup baru ini.

6 As 1 Menjadi IOU
fans-fans mereka di Sligo terus bertambah. Pada bulan agustus 1997, 6 As 1 tampil dengan membawakan lagu-lagunya boyzone dan backstreet boys dihadapan lebih dari 500 orang. Tapi mereka punya satu keluhan yaitu tidak menyukai nama band-nya. Jadi mereka memutuskan untuk mengganti nama grup band mereka menjadi IOU. IOU kemudian merekam sebuah single yang berjudul "to get a girl forever". Sebuah acara berita TV lokal menayangkan acara tersebut dan ternyata penampilan mereka itu menarik perhatian Louis Walsh, manager dari grup band pop yang paling sukses di Eropa, Boyzone.

Tampil Bersama BSB (Backstreet Boys)
kesempatan untuk menjadi band pembuka konser BSB merupakan kejutan yang besar untuk IOU. Fans BSB sebanyak 9500 orang ternyata puas dengan penampilan IOU. Sayangnya ada satu masalah, walaupun IOU sudah bagus namun suara Shane, Kian dan Mark tidak terlalu cocok dengan ketiga anggota lainnya. Oleh karena itu, terpaksa dilakukan beberapa perubahan.

Ganti Lagi Menjadi Westside
setelah keputusan untuk memecah IOU, maka Shane, Kian dan Mark tampil sebagai trio. Tapi ternyata masih ada yang kurang dari suara mereka bertiga. Mereka merasa perlu ada vocal tambahan agar suara mereka benar-benar harmonis. Maka diadakan audisi di Dublin, Irlandia untuk mencari anggota keempat. Ratusan penyanyi muda yang antusias ikut dalam audisi tersebut, termasuk diantaranya Nicky Byrne dan Bryan McFadden. Nicky dan Bryan pun sebenarnya sudah lama berteman. Mereka berdua sering bermimpi menjadi anggota grup band sejak mereka masih anak-anak. Mereka berharap keduanya bisa terpilih, tapi yang dicari cuma satu orang saja. Namun keberuntungan ternyata memihak kepada Nicky dan Bryan, akhirnya Nicky dan Bryan pun menjadi anggota baru grup IOU. Untuk memulai langkah yang baru, mereka mengganti nama band mereka untuk ketiga kalinya. Nama band mereka adalah Westside (yang merupakan sebuah penghargaan terhadap Sligo, kampung halaman Shane, Kian dan Mark yang terletak di Westside-nya Irlandia)

Akhirnya Menjadi Westlife
kehidupan Shane, Kian, Mark, Bryan, dan Nicky sebagai Westside ternyata tidak berlangsung lama. Karena nama Westside sudah menjadi nama grup band lain, oleh karena itu kelima cowok keren ini terpaksa mengganti nama grup band mereka untuk keempat kalinya. Kali ini mereka memilih nama Westlife. Pada bulan juli 1998, Westlife mulai tampil keliling Inggris bersama Boyzone dan pada bulan oktober, mereka menerima penghargaan dari majalah Smash Hits Award sebagai "Best New Tour Act". Pada tanggal 19 april 1999, single mereka yang berjudul "swear it again" menjadi best seller. Dengan di rilisnya single kedua "if i let you go", Westlife berhasil menjadi boy band pertama yang kedua single-nya menduduki posisi puncak di tangga lagu Inggris. Tapi mereka tidak puas sampai disitu. Single ketiga, keempat dan kelima juga berhasil duduk di peringkat pertama tangga lagu Inggris dan merupakan sebuah kesuksesan besar yang tidak pernah dirasakan grup band manapun di Inggris.